Los Almirantes de Castilla
El origen y la fortuna de Medina de Rioseco hay que buscarlo en el hecho de que los Almirantes estén emparentados con la dinastía de los Trastámara, a raíz de recibir el señorío de manos de Juan II. Los once miembros de la dinastía que ejercieron el señorío marcaron la ascensión, el auge y la posterior decadencia de la ciudad.
Alonso Enríquez (1354–1429), primer Almirante de Castilla
Era al parecer hijo bastardo de don Fadrique, maestre de Santiago. En 1421 Juan II, en atención a sus méritos, le otorga el señorío de Medina de Rioseco, lugar que elige para establecerse y fundar mayorazgo en favor de sus hijos.
Fadrique Enríquez, segundo Almirante de Castilla
Fundó el convento de Nuestra Señora de la Esperanza de Valdescopezo. Su hija Juana Enríquez se casa con Juan II de Aragón y su hijo Fernando se casa con Isabel de Castilla.
Don Fadrique Enríquez (1460–1538), cuarto Almirante
Fue el gran mecenas del convento de San Francisco de Medina de Rioseco, convirtiendo la iglesia en panteón familiar y atrayendo a los mejores artistas del momento para su decoración.